Тренировочные задания на фенолы для подготовки к егэ

Задания повышенной сложности на фенолы.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

пропан

2-хлорпропан кумол фенол циклогексанол

Решение

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

бензол

хлорбензол фенолят натрия X

Решение

вариант уравнения с карбонатом натрия недопустим, так как фенол как кислота слабее угольной только по ее первой ступени диссоциации.

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

C₂H₄Br₂

X₁ X₂ C₆H₅Cl X₃ X₄

Решение

Задание №4

Навеску неизвестного соединения массой 27,8 г сожгли в избытке кислорода и получили 26,88 л углекислого газа, 9 г воды и 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что для его синтеза не используют взаимодействие фенола с азотной кислотой.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 26,88/22,4 = 1,2 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 1,2 моль,

m(C) = M(C)·n(C) = 12·1,2 = 14,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 9/18 = 0,5 моль, следовательно, n(H) = 2n(H₂O) = 1·0,5 = 1 моль,

m(H) = M(H)·n(H) = 1·1 = 1 г,

n(N₂) = V(N₂)/V_m = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,1 = 0,2 моль,

m(N) = M(N)·n(N) = 14·0,2 = 2,8 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) — m(N) = 27,8 — 14,4 — 1 — 2,8 = 9,6 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 9,6/16 = 0,6 моль,

n(С):n(H):n(O):n(N) = 1,2:1:0,6:0,2 = 6:5:3:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₆H₅O₃N.

По всей видимости, искомым веществом является один из изомерных нитрофенолов. Поскольку в условии сказано, что это вещество не получают нитрованием фенола, это означает, что данным веществом является м-нитрофенол, поскольку при нитровании фенола в качестве мононитропроизводных образуются практически только о— и п-нитрофенол.

Задание №5

При сжигании навески неизвестного вещества массой 3,31 г образовалось только два продукта: 1,344 л углекислого газа и 2,43 г бромоводорода. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно может быть получено в одну стадию из фенола.

Решение

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 1,344/22,4 = 0,06 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,06 моль,

тогда, m(C) = n(C)·M(C) = 0,06·12 = 0,72 г,

n(HBr) = m(HBr)/M(HBr) = 2,43/81 = 0,03 моль, следовательно, n(H) = n(HBr) = 0,03 моль,

n(Br) = n(HBr) = 0,03 моль,

тогда, m(H) = n(H)·M(H) = 0,03·1 = 0,03 г,

m(Br) = n(Br)·M(Br) = 0,03·80 = 2,4 г,

m(O) = m(в-ва) — m(C) — m(H) — m(Br) = 3,31 — 0,72 — 0,03 — 2,4 = 0,16 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 0,16/16 = 0,01 моль,

n(C):n(H):n(O):n(Br) = 0,06:0,03:0,01:0,03 = 6:3:1:3

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₆H₃OBr₃.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомым веществом может быть 2,4,6-трибромфенол, структурная формула которого:

Задание №6

Навеску неизвестного соединения массой 12,85 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 13,44 л углекислого газа, 3,6 г паров воды и 2,24 л хлороводорода. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием и при обработке бромной водой дает трибромпроизводное.